Первые свидетельства о распространении виноделия на Гераклейском полуострове – в районе Херсонеса Таврического – относятся к 422-421 гг до н.э. Переселенцы из Гераклеи Понтийской, что неподалеку от Боспора, первоначально импортировали вина в амфорах с исторической родины. Немногим позже они поняли, что в климате Херсонеса любимые сорта могут вызревать не хуже, чем в жаркой Малой Азии, а вина порой получаются тоньше и ароматнее. Огромные амфоры – пифосы, – в которых делались вина в те годы, во множестве обнаружены в культурном слое древнего Херсонеса. Сохранился и уникальный памятник – дом винодела II-IV вв. с площадкой-давильней, оборудованной стоками для сусла, которое поступало по ним в подвал. Еще к более раннему периоду относится каменная плита с текстом на древнегреческом «Народ почтил статуей Агасикла, размножившего виноградники на равнине» - это первый памятник виноделу Севастополя.
Вольные граждане города – херсонеситы – обладали участками в на Гераклейском полуострове площадью в несколько га, на которых они возделывали виноград и оливы. Наделы (клеры) были разграничены каменными стенами, которые, в отличие от символических стен бургундских кло, служили и для обороны города от нашествий варваров. Эта область вокруг древнего города называется хорой. Включала она в себя до 2400 семейных наделов. Вместе с развалинами Херсонеса хора считается частью мирового наследия ЮНЕСКО. Объемы производимых вин были существенны и могли достигать 10 млн л в год, так, только винодельня на мысе Фиолент, раскопки которой продолжаются, давала более 100 тыс л в год.
Херсонеские вина продавались жителям северного Причерноморья, Кавказа, попадая также в страны Балтии и Северной Европы. Они были известны миру за тысячелетие до возникновения таких винных регионов, как Бургундия, Бордо или Шампань.